フェノールフタレイン（phenolphthalein）

　フェノールフタレインは酸塩基指示薬として使われ，pH 8.0〜9.6で赤色になる。

　酸性ではラクトン（環状エステル）型で存在し，３つのベンゼン環がそれぞれ孤立したπ共役系を形成しているので，紫外線しか吸収せず無色である。

　弱塩基性にすると，フェノール部分のプロトンがはずれ，それに伴う電子の移動によってラクトン部分のC−O結合が切れる。その結果，２つのフェノール部分にまたがった長いπ共役系が形成され（キノン型），より低いエネルギーで電子励起が起こる，すなわち紫外線より波長の長い可視光線を吸収するようになる。

　さらに塩基性にすると，中心炭素に水酸化物イオン（OH^-）が付加し，その結果，３つのベンゼン環は再びそれぞれ孤立π共役系を形成するようになるので，無色となる（カルビノール型）。

　長いπ共役系ができるためには，π共役系に参加している原子が同じ平面上にありπ軌道同士の重なりが大きくなっていることが必要である。上に示したキノン型（着色型）では，２つのフェノール由来の環がほぼ同一平面上にある。

酸性（ラクトン型，非平面）	弱塩基性（キノン型，平面）	強塩基性（カルビノール型，非平面）