有機化学実験(2024年度)
担当教員:若松 寛,岩永哲夫
2024/10/24更新
●未知試料のスペクトルPDFファイル(※パスワードが必要)
●未知試料のレポート作成上の注意 (PDF)
●スペクトルと考察内容のPDFファイル(各班の測定データは「★測定結果」をクリック ※パスワードが必要)
実験テーマ | 1H NMR | 13C NMR | IR | 考察 | |
アセトアニリド | 標準試料 ★測定結果 |
標準試料 | 標準試料 | ||
ジベンジリデンアセトン | 標準試料 | 標準試料 | 標準試料 | ||
Friedel-Crafts反応(1,4-(t-Bu)2-2,5-(MeO)2benzene) | 標準試料 | 標準試料 | — | ||
Dieckmann縮合と還元 | アジピン酸ジエチル | 標準試料 | — | 標準試料 | |
ケトエステル | 標準試料 | — | 標準試料 ★測定結果 |
||
ヒドロキシエステル | 標準試料 ★測定結果 |
— | 標準試料 ★測定結果 |
●置換ベンゼンの13C化学シフトを概算する方法 — 次の参考書を参照
- シルバースタイン他著,岩澤・豊田・村田訳「有機化合物のスペクトルによる同定法」,東京化学同人(第8版2016年),p. 212.
- ヘッセ他著,野村監訳「有機化学のためのスペクトル解析法」,化学同人(第2版2010年),p. 167.
対象学年・クラス
2年次〜 CA・CBクラス
実習目的
有機化合物の合成および構造決定の課題実験を行い,有機化学実験の基本操作を習得するとともに,赤外線吸収スペクトル(IR)や核磁気共鳴スペクトル(NMR)などの機器分析により構造解析の基本を学びます。実験に対する理解度を深めるために発表と討論を行い,プレゼンテーション技術の向上を目指します。
実習概要
実習日時
秋1学期 毎週火・金曜日3~5時限(具体的日程についてはガイダンスで示します)
実習場所
B2号館1階学生実験室
教科書
「岡山理科大学理学部化学科 学生実験の手引き」(配付済み)
実験の基本操作は主に教科書に沿って行いますが,教科書にない実験また変更した部分についてはプリントを配付します。
実習内容(ガイダンスで説明)
- 合成実験(アセトアニリド合成,アルドール縮合,Dieckmann縮合と還元,Friedel-Crafts反応)
- 分子模型を使った立体化学の演習
- 未知試料の構造決定・スペクトルの解釈(NMR, IR)
- 発表討論(合成実験の4テーマ)
- レポート(立体化学演習,未知試料構造決定の2テーマ)
成績評価方法
発表討論、レポートを重視し、これに実験に取り組む姿勢を加味して総合的に評価します。
参考書
実験一般
- 日本化学会編「第5版実験化学講座」,1-基礎編I,丸善,2003年.
- 日本化学会編「実験化学ガイドブック」,丸善,1996年.
- 化学同人編集部編「実験を安全に行うために」,化学同人 (第7版2006年).
- 化学同人編集部編「続・実験を安全に行うために」,化学同人 (第3版2007年).
- 化学同人編集部編「実験データを正しく扱うために」,化学同人,2007年.
有機化学実験
- 有機合成化学協会編「有機合成実験法ハンドブック」,丸善 (初版1990年,第2版2015年).
- 日本化学会編「第5版実験化学講座」,4-基礎編IV,丸善,2003年.
- フィーザー,ウィリアムソン共著,磯部他訳「有機化学実験 原書8版」,丸善,2000年.
- 浅田,内出,小林共著「図解とフローチャートによる新有機化学実験」,技報堂出版,1979年.
スペクトル
- 小川,榊原,村田共著「基礎から学ぶ有機化合物のスペクトル解析」,東京化学同人,2008年.
- シルバースタイン他著,岩澤・豊田・村田訳「有機化合物のスペクトルによる同定法」,東京化学同人 (第8版2016年,第7版2006年).
- ヘッセ他著,野村監訳「有機化学のためのスペクトル解析法」,化学同人 (第2版2010年).
- ハーウッド,クラリッジ共著,岡田他訳「有機化合物のスペクトル解析入門」,化学同人,1999年.
- 安藤,宗宮共著「これならわかるNMR」,化学同人,1997年.
文献検索
- 日本化学会編「第5版実験化学講座」,1-基礎編I,第3章,丸善,2003年.
- 泉美治他監修「化学文献の調べ方」,化学同人 (第4版1995年).
- 神戸宣明監修,時実象一著「インターネット時代の化学文献とデータベースの活用法」,化学同人,2002年.
- 平山健三,平山和雄著「有機化学・生化学命名法(上)(下)」,南江堂,1988年. 【命名法】
- 小川雅彌,村井真二監修「有機化合物命名のてびき」,化学同人,1990年. 【命名法】
- 日本化学会編「改訂5版化学便覧 基礎編I」,第3章,丸善,2004年. 【命名法】
-参考-
「化学書資料館」サイト
理大の学内からは,丸善発行の「化学便覧」,「実験化学講座(最新の第5版を含む)」の全内容が閲覧できる。
※図書館ホームページからもリンクが張られている。
※理大外からは利用できない(大学が利用契約を結んでいるため)。
注意事項
- 遅刻は絶対にしないで下さい。遅刻した人は,実験を行うことを認めません。やむを得ない理由で欠席,遅刻する場合はあらかじめ連絡して下さい。
- 実験は3~4人の班ごとに行い,すべての班が毎回同じ内容の実験をします。初回のガイダンスの時に班分けをします(こちらでメンバーを指定します)。
- 白衣,名札,実験用ゴーグルを毎回持参してください。特に,実験中はできるだけゴーグルをつけておくようにして下さい。
- 分子模型を実習で使用しますので,持っている人は分子模型の回に持ってきてください。