シクロヘキサン
環反転
Chair → Half-chair → Twist-boat
→ Half-chair → Chair
Chair → Sofa → Boat
→ Sofa → Chair
Twist-boat → Boat → Twist-boat
trans-1,3-Di-t-butylcyclohexane
M05-2X/6-31G* による計算：
Twist-boat は Chair よりも
0.46 kcal mol−1 安定
反応有機化学
講義資料
※マウスで分子をドラッグして，任意の方向から結合の生成・開裂を見ることができます。
※計算：B3LYP/6-31G* 法による固有反応座標（IRC）計算
R = reactant（反応物，始状態） TS = 遷移状態 P = product（生成物，終状態）
※注意 ページをスクロールするときには Jmol の画像描画が追いつくようにゆっくりスクロールしてください。
黒い筋が現れても，アニメーションの開始，ウィンドウの最小化→復元，などで再描画されれば消えます。
赤矢印方向に原子を動かすと配座が連続的に変化する。
B3LYP/6-31G* による計算結果
（ΔE / kcal mol−1）
| Chair（極小点） | 0 |
| Half-chair（鞍点） | 11.44 |
| Twist-boat（極小点） | 6.53 |
| Sofa * | 11.49 |
| Boat（鞍点） | 7.33 |
* 虚振動モードが2つ現れる。
5つの炭素原子が共平面を形成するように制限して最適化すると虚振動モードは1つになる（ΔE = 11.04 kcal mol−1）
B3LYP/6-31G* では
逆に Twist-boat は Chair よりも
0.50 kcal mol−1 不安定
（実験は M05-2X/6-31G* の結果を支持）
Ref. "Nonchair conformations of six-membered rings", Kellie, G. M.; Riddell, F. G., Top. Stereochem. 1974, 8, 225-69.