Cope 転位([3,3] シグマトロピー転位)

chair 形遷移状態を経由(通常)

  

boat 形遷移状態を経由

構造的に chair 形遷移状態を取ることができない場合は boat 形遷移状態を経由する。


  

逆 Diels-Alder 反応と Cope 転位が連続して起こる例(basketene)

逆 Diels-Alder 反応
R1TS1P1

  

Cope 転位
R2TS2P2

  

アリルラジカルの SOMO

アリルラジカルの SOMO 同士の重なりが有効なので,chair 形でも boat 形でも軌道相互作用上は許容。

立方体形炭化水素 cubane(キュバン)に取っ手をつけたような形(バスケット)をしているので,basketene(バスケテン)という。IUPAC 名は
pentacyclo[4.4.0.02,5.03,8.04,7]dec-9-ene