カルボニル化合物の BH3 による還元（最初に O に付加）
反応座標に沿った構造変化
（ → → ）
軌道間相互作用
BH3 の LUMO（2pz）
ホルムアルデヒド の HOMO（nO）
BH3 はカルボニル基の面に沿って近づき，σ 錯体を形成する。
（カルボニル酸素の lone pair が Lewis 酸 BH3 に配位）
反応有機化学
講義資料
※マウスで分子をドラッグして，任意の方向から結合の生成・開裂を見ることができます。
※計算：B3LYP/6-31G* 法による固有反応座標（IRC）計算
R = reactant（反応物，始状態） TS = 遷移状態 P = product（生成物，終状態）
※注意 ページをスクロールするときには Jmol の画像描画が追いつくようにゆっくりスクロールしてください。
黒い筋が現れても，アニメーションの開始，ウィンドウの最小化→復元，などで再描画されれば消えます。
C=C と BH3 の付加反応では，BH3 は C=C 平面と垂直方向から近づく。
参考：C=C と BH3 の付加反応
B−H の水素がカルボニル炭素と結合を作るためには，C=O 結合軸まわりで回転しなければならない。そのため，C=C と BH3 の付加反応と比べると活性化エネルギーが高くなっている。