反応有機化学
講義資料

※マウスで分子をドラッグして，任意の方向から結合の生成・開裂を見ることができます。

※計算：B3LYP/6-31G* 法による固有反応座標（IRC）計算
R = reactant（反応物，始状態）　TS = 遷移状態　P = product（生成物，終状態）

※注意　ページをスクロールするときには Jmol の画像描画が追いつくようにゆっくりスクロールしてください。
黒い筋が現れても，アニメーションの開始，ウィンドウの最小化→復元，などで再描画されれば消えます。

E2 反応と S_N2 反応の競争

C–Cl と C–H が antiperiplanar の関係にあるとき，C–Cl σ*軌道と隣接する C–H σ軌道の相互作用が最大となる
（antiperiplanar 効果）

antiperiplanar の H 上に LUMO の係数が出現
　→　塩基（＝求核剤）の HOMO と相互作用

立体障害のため S_N2 反応を起こすのに活性化エネルギーが必要　→　E2 反応が優先