アルケンと過酸の反応（エポキシドの生成）
Br2 付加の場合と同様に O (Br) の付加が起きた後，oxiranium ion とcarboxylate ion の間で速やかに H+ 移動が起こると考える
反応座標に沿った構造変化
軌道間相互作用
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HCO3H の LUMO + 1 エチレン の HOMO |
HOMO と LUMO + 1 の重なりが最大になるように，O–O 結合が C=C 結合に垂直な方向から近づく。
反応有機化学
講義資料
※マウスで分子をドラッグして，任意の方向から結合の生成・開裂を見ることができます。
※計算：B3LYP/6-31G* 法による固有反応座標（IRC）計算
R = reactant（反応物，始状態） TS = 遷移状態 P = product（生成物，終状態）
※注意 ページをスクロールするときには Jmol の画像描画が追いつくようにゆっくりスクロールしてください。
黒い筋が現れても，アニメーションの開始，ウィンドウの最小化→復元，などで再描画されれば消えます。
左の説明は考え方を示したものであり，oxiranium ion は中間体（エネルギーが極小となる）ではないことに注意。
HCO3H の LUMO（π*C=O）
エチレン の πC=C とは重なりをもたず相互作用しない。