カルボニル化合物の BH4− による還元（最初に C に付加）
反応前の錯体の構造
軌道間相互作用
BH4− の HOMO（σB−H）
ホルムアルデヒド の LUMO
（π*C=O）
BH4− の水素はカルボニル炭素の斜め上から攻撃する。
反応有機化学
講義資料
※マウスで分子をドラッグして，任意の方向から結合の生成・開裂を見ることができます。
※計算：B3LYP/6-31G* 法による固有反応座標（IRC）計算
R = reactant（反応物，始状態） TS = 遷移状態 P = product（生成物，終状態）
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黒い筋が現れても，アニメーションの開始，ウィンドウの最小化→復元，などで再描画されれば消えます。
BH4− による還元反応機構はカウンターイオンや溶媒の影響があり複雑である（十分解明されていない）。ここでは，軌道間の相互作用に注目して，単純にモデル化した系で説明する。
BH4− の HOMO は三重に縮重している。そのうち，C=O 結合を含みカルボニル面と直交する面に対して対称な軌道が π*C=O と相互作用する。