アルケンへの Br2 の付加
π 錯体
ファンデルワールス半径
C: 1.7 Å, Br: 1.85 Å
π 錯体の C–Br 距離はファンデルワールス半径の和よりも短い。
Halonium イオン
軌道間相互作用（軌道間の重なりが有効になるような組み合わせを考える）
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  (1) |
  (2) |
※エネルギー差の小さい (1) が主たる相互作用
・C=C と Br–Br が接近
→ 新しく形成される２つの C–Br が結合的，Br–Br が反結合的になる
・(2) の相互作用があるため三員環構造が安定となる